1999年6月14日,吴迪飞出生于江苏省南京市。他从小喜欢打篮球,也曾作为国家一级篮球运动员在球场上驰骋,却因受伤不得不结束篮球生涯。2017年,考取南京邮电大学,大一时参加华谊兄弟与腾讯大苏网联合举办的“2017男神学院之星探撞地球”活动,获得人气星人奖和星探特别奖,而后被中央戏剧学院表演系的老师刘天池选中,参与爱奇艺与刘天池表演工坊合作的“天鹅计划”,从而开始接触表演,踏入演艺圈。
2018年,主演青春校园剧《无法直视》,饰演富二代的痞帅学渣赵元宇。2019年2月20日,搭挡戴蕥琪主演的奇幻爱情片《滚蛋吧,大魔王》上线；10月12日,参加的明星竞技体育赛事节目《超新星全运会第二季》播出；11月12日,与许凯,张榕容等共同出演的古装青春剧《从前有座灵剑山》开播,他在剧中饰演季阳城驭兽宗弟子柴齐。2020年7月16日,参加的体育竞技综艺节目《超新星运动会》播出,代表演员赛区参赛；11月16日,与陈星旭,胡冰卿等合作出演的青春励志剧《最好的时代》开播。2021年3月17日,与张翰,徐璐等联合主演的都市爱情剧《若你安好便是晴天》在东方卫视首播,饰演模特儿练习生莫凡；6月20日,与彭楚粤,王承渲,季美含等搭档主演的奇幻爱情剧《恋爱生物钟》在爱奇艺视频播出,他在剧中饰演科幻小说作家韩时；7月14日,与波子橙,周川珺联袂主演的青春校园剧《我的同桌又上热搜了》在腾讯视频全网独播,他在剧中饰演校霸于圣杰；11月19日日,主演的网剧《无法直视》播出；11月24日,主演的短剧《贩卖法术的杂货铺》在横店正式开机；12月13日,主演的网剧《他跨越山海而来》在广东惠州举行开机仪式。2022年9月15日,搭档虞书欣,张彬彬主演的爱情喜剧电视剧《两个人的小森林》播出,在剧中饰演植物科研爱好者吕俭；12月25日,参演的电视剧《时光与他,恰是正好》播出,在剧中饰演林政。2023年8月31日,参演网剧《亲爱的隐居先生》播出。
2021年4月20日,成为第十一届全国大学生“绿植领养”江苏站公益大使,提倡“绿染苏城美丽校园”活动,并认养绿植,守护身边的绿色；4月26日,吴迪飞关注乡村儿童的体育梦,用自己的体育专长汇聚社会的公益力量,井担任乡村小学篮球公益课的篮球教练,同时还宣读了《中国乡村儿童体育梦高淳倡议书》。
吴迪飞在一组时尚写真中,身着湖蓝色羊绒廓形套装身姿挺拔,在红黑灯光映衬之下愈显得眼眸幽暗深邃,五官棱角分明透着神秘俊逸。在另一组写真照片中,他身穿蓝色毛衣,搭配牛仔裤白鞋,简单大方干净利落,阳光下黑色短发精致的五官,洋溢着令人印象深刻的中国少年感。吴迪飞在青春校园剧《我的同桌又上热搜了》中,饰演一个颇具反差萌的率真男孩,他作为校篮球队队长个性坦率,自信的同时又笑料百出,是剧组里的氛围担当,常令剧组成员欢笑不已。而吴迪飞作为一名理科生,从一个完全的门外汉,通过自己后天的学习,在播出的作品中,让人看到了他的努力。